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同时也是当年新秀控球后卫中排名最高的一位，排名前两位的邓肯和范霍恩均是内线球员。不过比卢普斯在凯尔特人并没有得到重用，菜鸟赛季场均只场上25分钟，得到11分4.3次助攻，在1997－98赛季中途被交易给多伦多猛龙队。此后比卢普斯先后效力过家乡球队丹佛掘金和明尼苏达森林狼，但都没有取得任何成绩。
直到2002年夏天，比卢普斯加盟了底特律活塞队，这彻底改变了他的命运。2003年由他带领的活塞队打出了少有的好战绩，以常规赛东部第一的身份昂首挺进季后赛，虽然最终败给了网队，但活塞球迷却看到了希望，因为他们从昌西的身上看到了“微笑刺客”的身影。“我是看着伊塞亚的比赛长大的，我认为他是历史上最伟大的控球后卫之一，而我的目标就是向他靠近。”比卢普斯03年说。没想到短短一年之后，比卢普斯就完成了这个梦想，率队夺取04年总冠军，自己同时获得总决赛MVP。